Habitado en época prerromana, al igual que el resto de la comarca, por la tribu de los Pelendones, éstos dejaron constancia en el castro de Canicosa, apenas perceptible aún. En el siglo XVIII, el rey Carlos IV le concedió licencia para la corta de un determinado número de árboles. Formó parte de la Cabaña Real de Carreteros del Reino, siendo uno de sus más importantes asociados.
A principios de siglo XXI, su economía se basa en las industrias derivadas de la madera y la piedra y en su cabaña ganadera. Entre las celebraciones que tienen lugar a lo largo del año, destacan las fiestas patronales, que se celebran a mediados de agosto en honor a la Virgen del Carrascal y a San Roque.
El origen del nombre es desconocido y no hay ningún documento que lo aclare, por lo que se han suscitado diversas teorías. La más conocida hace referencia a la etimología latina de Canne-cosa, un "lugar de cañas", y que sirvió de fundamento para la adopción del escudo heráldico de la villa, con un cuartel en el que aparecen unos juncos. El origen señalado como más probable, remite a la raíz latina canna, que significa cañada, en ambas de las dos acepciones definidas en el DRAE:
1. Espacio de la tierra entre dos alturas poco distantes entre sí. 2. Vía para los ganados trashumantes, que debía tener noventa varas de ancho
Canicosa es el lugar de una continua cañada o pasos entre montes, paso de ganado o un lugar de cañadas.. Igualmente, en tierras del sur, a los habitantes de las poblaciones cuyo topónimo es "Cañadas" se les conoce por el gentilicio canicosos, el mismo gentilicio que se usa para los habitantes de Canicosa.
Otros aventuran unos orígenes basados en la partícula Kan-, del antiguo idioma céltico. Hay quien lo identifica con la palabra sol y quien lo identifica con lugar en la altura. Para unos, Kan-tabria, o los montes de O-Kan (Oca, Burgos) serían del mismo origen que Kan-Nikos (lugar o altura de Nikos). Hay también quien lo considera precéltico y lo adivina entre la convergencia íbero-vascona. Su origen provendría de Gan (gain, altura) y Gosa (paso), paso en la altura. Hay que tener en cuenta que no sería extraño un sonido celtíbero o vascón, frecuentes en la zona, como el vocablo Urbión (reconocido en el euskera: "dos vertientes de agua"). Hay otras teorías como el origen del vocablo cuni-colosa (lugar de conejos), Canus-cosa (canas o nieves abundantes) o Canis-cosa (lugar de perros).
Edad Antigua
El territorio donde hoy se sitúa la comarca de la Sierra de la Demanda fue habitado por la tribu celtíbera de los Pelendones hasta la llegada de los romanos. Representativo de los mismos es la llamada Cultura de los Castros Sorianos, caracterizada por la abundancia de estos asentamientos en esta provincia, cercana a la sierra burgalesa.
Con la paz romana, los pueblos que habitaban las montañas descendieron a los valles. En el caso de Canicosa, debió de instaurarse un nuevo asentamiento en el valle debajo de Las Muelas. Como referencia más significativa, una estela situada en la antigua entrada a la iglesia, de procedencia desconocida, y que representa un guerrero.
Edad Media
En textos oficiales, Canicosa aparece perteneciente al Alfoz de Lara en 1068, aunque es de suponer que ya anteriormente pertenecía a esa jurisdicción. De forma legendaria está presente en textos como el romance de los Siete Infantes de Lara, y la memoria popular afirma que el Cid la hubiera incluido en su camino hacia Zaragoza. En 1140 se cita la administración de la ermita del Carrascal bajo tutela del Monasterio de Valvanera, a partir de una donación de Alfonso VII.
Edad Moderna
Durante el periodo comprendido entre 1785 y 1833 fue villa, denominada entonces "Canicosa", encuadrada en la categoría de pueblos solos del partido de Aranda de Duero, jurisdicción de realengo con Alcalde Ordinario.
No existen más datos, excepto apuntes sobre las cofradías, hasta que en 1753 tiene lugar el Catastro del Marqués de la Ensenada, y de 1792 data la carta de Carlos IV en la cual concede licencia para la corta en entresaca de 2.500 pinos, a fin de mantener y conservar los montes, como exigía la real ordenanza, privilegio que se mantiene en la actualidad.
Edad Contemporánea
En el siglo XIX se menciona al Cura Merino, que estuvo alojado en un campamento cerca de la Peña de La Mina. Este personaje fue un azote continuo para las tropas francesas y tuvo su cuartel en Neila. No hay datos acerca de si su campamento tuvo que ver más con su época independentista, la época absolutista, o la carlista, y también se desconoce la inclinación política del pueblo al dar cobijo al famoso guerrillero. Al mismo tiempo, durante la Primera Guerra Carlista, el carlista Juan Manuel Balmaseda hizo de este territorio parte de su campo de actuación.
Con la Constitución de 1812 de Cádiz quedó constituido como ayuntamiento constitucional del mismo nombre, en el partido de Salas de los Infantes y perteneciente a la región de Castilla la Vieja.